Die Geschichte von Mönchwinkel beginnt im Jahr 1249, als Zisterziensermönche des Klosters Zinna ein Feldkloster in Kagel gründeten, um Landwirtschaft und Fischerei zu entwickeln. Der Name „Mongkewinkel“ tauchte erstmals 1471 als Flurname auf und bezieht sich auf das winkelförmige Stück Land, das den Mönchen gehörte. Nach der Reformation wurde das Gebiet Teil der kurfürstlichen Domäne Rüdersdorf.

Im 18. Jahrhundert förderte Friedrich II. die Besiedlung der Region durch Kolonisten, darunter Teerbrenner und Holzarbeiter. Es entstanden Alt- und Neu-Mönchwinkel als eigenständige Siedlungen. Im Jahr 1805 zählte Alt-Mönchwinkel 23 Einwohner, während Neu-Mönchwinkel 13 Bewohner hatte. Die Schule in Neu-Mönchwinkel, eröffnet 1880, war ein zentraler Ort für die Bildung und ist heute ein Heimatmuseum.

1927 wurde Mönchwinkel aus der Gemeinde Spreeau herausgelöst und zu einer eigenständigen Landgemeinde. Nach dem Zweiten Weltkrieg blieb es ein kleiner Ort mit stabiler Einwohnerzahl, bis es 2003 nach Grünheide (Mark) eingemeindet wurde. Heute ist Mönchwinkel vor allem für seine naturnahe Umgebung und historische Bedeutung bekannt.