Die Stadt Mittenwalde entstand im 13. Jahrhundert als askanische Grenzburg gegen die Lausitz, vermutlich auf einem slawischen Burgwall errichtet. Erstmals 1307 als civitas urkundlich erwähnt, entwickelte es sich unter den Markgrafen Johann I. und Otto III. zu einem Handelszentrum mit Zollstation und Salzmarkt. Im 15. Jahrhundert bestätigten die Kurfürsten mehrfach die Holzrechte und Privilegien der Stadt, doch ein Großbrand 1473 zerstörte Mittenwalde fast vollständig.
Während des Dreißigjährigen Krieges wurde die Stadt durch Plünderungen und Truppendurchzüge schwer verwüstet. Pestepidemien und Hungersnöte dezimierten die Bevölkerung zusätzlich.
Im 20. Jahrhundert wuchs Mittenwalde durch neue Wohngebiete und Industrieansiedlungen, darunter eine Zementfabrik und den VEB Erdöl- und Erdgaserkundung. Nach 1945 wurden landwirtschaftliche Flächen enteignet und LPGs gegründet, die später zu Großbetrieben fusionierten. Mit der Gemeindereform 2003 wurden umliegende Dörfer wie Schenkendorf und Motzen eingemeindet, wodurch das historische Amt Mittenwalde aufgelöst wurde.
Theodor Fontane beschreibt Mittenwalde in seinen Wanderungen durch die Mark Brandenburg :
Im allgemeinen darf man fragen: wer reist nach Mittenwalde? Niemand.
Und doch ist es ein sehenswerter Ort, der Anspruch hat auf einen Besuch in seinen Mauern. Nicht als ob es eine schöne Stadt wäre, nein; aber schön oder nicht, es ist sehenswert, weil es alt genug ist, um eine Geschichte zu haben.
