Krummensee wurde erstmals 1249 urkundlich erwähnt. Bereits im 12. Jahrhundert betrieben Bewohner Weinbau an den Hängen des Krummen Sees, der dem Ort seinen Namen gab. Im Dreißigjährigen Krieg  verwüsteten Truppen Wallensteins und schwedische sowie kaiserliche Soldaten die Region, sodass Krummensee zeitweise „ganz wüst“ lag.

Im 14.–17. Jahrhundert wechselte die Herrschaft zwischen Adelsfamilien wie den von Schlieben und Schenken von Landsberg, wobei die Fischereirechte der Bevölkerung erhalten blieben. Ab dem 18. Jahrhundert entwickelte sich der Ort langsam mit Weinbergen, Schäfereien und einer Schmiede.

Heute ist Krummensee und seine Umgebung als Ausflugsziel beliebt.